אם חבר שלי מבקש ממני עט, עיפרון וכד' ואני יודע שהוא בד"כ לא מחזיר. האם מותר לי לשקר לו ולהגיד לו שאין לי או שאני צריך להביא לו?

לשקר אף פעם לא מותר. במקרה ששאלת, לעניות דעתי, תשאיל לו ותבקש ממנו להחזיר לך ותזכיר לו מידי פעם להחזיר לך אולי בדרך זו תוכל גם לשנות מעט את טבעו.