האם מצוות "הוכח תוכיח את עמיתך" חלה גם אם זה אומר שמי שמוכיחים אותו יכול להיפגע? וזה רק אם אני רואה משהו חוטא, או שסתם להגיד לו מתוך הנחה שהוא לא מקפיד על זה?

שלום מצוות ההוכחה נלמדת מן הפס' (ויקרא פרק י"ט פס' י"ז) הוכח תוכיח את עמיתך ולא תשא עליו חטא. בספר החינוך (מצוה רלט) הגדיר את מצוות ההוכחה כך: "להוכיח אחד מישראל שאינו מתנהג כשורה, בין בדברים שבין אדם לחבירו או בין אדם למקום...ואמרו בספרא, מניין אם הוכחתו ארבע וחמש פעמים ולא חזר, שאתה חייב לחזור ולהוכיח, תלמוד לומר הוכח תוכיח...ואמרו שם בספרא, יכול מוכיחו ופניו משתנות, תלמוד לומר ולא תשא עליו חטא. וזה מלמד שבתחילת התוכחה שראוי לאדם להוכיח בסתר ובלשון רכה ודברי נחת, כדי שלא יתבייש..." יש לנהוג בתבונה רבה בכל ענין ההוכחה שכן כבר אמרו בגמרא (ערכין דף טז/ב) אמר רבי אלעזר בן עזריה: תמיהני אם יש בדור הזה שיודע להוכיח. יום טוב